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Zu Beginn des 5. Jahrhunderts wurde Rhegion mit in die Auseinandersetzungen zwischen Griechen und Persern hineingezogen. Die Niederlage der Ionier in der Seeschlacht bei Lade 500 v. Chr. hatte die Einwohner von Milet und Samos veranlaßt, nach Sizilien auszuwandern, wo sie sich auf Einladung zunächst in Rhegion niederließen. Von dort aus eroberten sie 494 v. Chr. mit Unterstützung des Tyrannen Anaxilas von Rhegion das benachbarte Messana (Herodot 6,23). Die Kolonisten ließen Münzen prägen, mit denen sie ihren Stolz auf ihre samische Abstammung zum Ausdruck brachten, einen Löwenkopf auf der Vorderseite und den Schiffsbug einer Kriegsgaleere auf der Rückseite. Der Löwenskalp war der samischen Münzikonographie entlehnt, die Kriegsgaleere erinnerte an die samischen Schiffe, mit denen sie sich nach Italien geflüchtet hatten.